Gusta fanów Milanu tego lata muszą być skomplikowane. Odejście Maldiniego i Tonali, przejście na emeryturę Ibrahimovicia i śmierć Berlusconiego zawsze sprawiają, że ludzie czują, że dusza Mediolanu, która istnieje w ludzkiej pamięci, zniknęła. Nawet paleta kolorów Domowy Koszulka Piłkarska Milanu w tym sezonie jest trochę niezrównoważony: dominuje czerwień, a czarne pasy są widoczne tylko z daleka.
Podczas inauguracyjnego Pucharu Berlusconiego, rozegranego na Monzie przed liczną publicznością, oba kluby upamiętniły swoich byłych właścicieli i prezesów. Obie drużyny grały w koszulkach ze specjalnymi emblematami. Milan nosił białe szaty na mecz wyjazdowy. Bardzo lubi białe wzory. W poprzednich finałach Ligi Mistrzów białe Koszulka AC Milan przyniosły Milanowi szczęście.
Wyjściowy skład był prawie taki sam jak w meczu z Barceloną, który zakończył się remisem 1: 1. Po zaciętej serii rzutów karnych Milan ledwo pokonał Monzę 6:5 i skutecznie zdobył trofeum Berlusconiego. Jednak w tym meczu, choć Milan ma jasne punkty, obnażył też wiele problemów.Za chwilę rusza Serie A, a kibice wciąż nie wiedzą, jak zmiany, które zaszły tego lata, wpłyną na klub.